În Mona Lisa Smile, produs de Studiourile Revolution, Julia Roberts este primul nume din distribuția de marcă a actrțtelor tinere importante dintre care fac parte Kirsten Dunst, Julia Stiles, Maggie Gyllenhaal și nou venita Ginnifer Goodwin, într-o poveste despre tinerele femei care se luptă să se autodefinească într-o lume care deja le-a definit.
Katherine Watson (Roberts) călătorește din California în campusul Colegiului Wellesley din Noua Anglie în toamna anului 1953 pentru a preda istoria artei. În perioada de după război, Katherine se așteaptă ca studentele ei, cele mai bune și cele mai inteligente din țară, vor profita de oportunitățile care li se oferă. Totuși, curând după sosirea ei, Katherine descoperă că mediul prestigioasei instituții este cufundat în obediență. Conform profesoarei lor de etichetă și elocuțiune, Nancy Abbey (Marcia Gay Harden), un inel de logodnă pe degetul unei tinere femei este considerat un premiu mai mare decât o educație completă.
Atunci când Katherine își încurajează studentele să gândească independent, intră în conflict cu facultatea și cu studentele mai conservatoare, inclusiv cu una dintre studentele ei, aparținând unei clase sociale înalte, Betty Warren (Dunst). Betty, recent căsătorită, devine un adversar formidabil atunci când Katherine o convinge pe cea mai bună prietenã a ei, Joan Brandwyn (Stiles) să se înscrie la Școala de Drept de la Yale - chiar în momentul în care Joan așteaptă o propunere de căsătorie din partea prietenului ei.
Pentru inteligenta și provocatoarea Giselle Levy (Gyllenhaal), Katherine devine un model și un mentor de care avea mare nevoie. Dulcea și timida Connie Baker (Goodwin) devine de asemenea curajoasă urmând exemplul lui Katherine și câștigă încrederea de a-și învinge nesiguranța.
Într-o lume care le-a dictat modul de a trăi, Katherine le învață cum să gândească pentru ele însele. Prin încercările studentelor ei de a-și găsi propriul drum, Katherine învață și ea să își traseze un drum diferit.