Oscar este o comedie trăsnită în stilul anilor '30 despre un gangster care promite să respecte ultima dorință a tatălui său și, ca atare, trebuie să renunțe la afacerile ilicite și să apuce calea cea dreaptă.
Când este chemat de tatăl său, care zace pe patul de moarte, Angelo Snaps Provolone (Sylvester Stallone) știe că trebuie să se aștepte la ce e mai rău. Dar nu se așteaptă ca propria lui viață să ia o inimaginabilă turnură. Căci Papa Eduardo vrea de la fiul său rătăcitor mai mult decât un rămas bun în lacrimi: în prezența mătușei Rosa și a preotului familiei, îl pune să jure, nu neapărat în oridinea asta, că: va renunța la afacerile ilicite cu alcool (suntem în timpul Prohibitiei), va deveni un om bun și drept și va reabilita numele și onoarea familiei.
Prins într-un moment de slăbiciune, în care diverse remușcări își au partea lor, Snaps promite să-i respecte aceste ultime dorințe. Dar transformarea într-un om bun și cinstit înseamnă pentru Snaps o călătorie prin toate cercurile infernului, mai ales că nu reușește să convingă pe nimeni că și-a luat angajamentul în serios. Spre deosebire de personajul pe care îl interpretează, Stallone nu face eforturi pentru a fi convingător, dovedind resurse fanstastice pentru comedie. De remarcat este și Ornella Muti în rol de muiere aprigă și deloc convinsă de transformarea soțului ei...
Filmul este o adaptare a l'americaine a unui film franțuzesc din anii '60, care l-a avut pe Louis de Funes în rolul principal.
Deși un incediu de proporții izbucnit la Universal Studios a distrus o mare parte din decoruri și recuzită (printre care și câteva mașini de epocă, din păcate), proiectul filmului Oscar nu a fost și el mistuit de flăcări. Dimpotrivă, a renăscut din propria cenușă.