Sinopsis
Trips (Paul Rudd) o banuieste pe iubita lui Kim (Christine Taylor), ca il inseala. Suparat pe ea, se hotaraste sa se razbune si ii trimite o scrisoare de despartire in care pune o poza cu el si prietena lui, Ivy (Reese Witherspoon), alaturi de un fals prezervativ aparent folosit. In scurt timp afla ca s-a inselat in privinta lui Kim si incearca sa opreasca scrisoarea inainte sa ajunga la destinatar. Trips are la dispozitie numai 24 de ore pentru a opri dezastrul. Alaturi de el se afla in continuare Ivy, de care incepe sa nu mai fie asa apropiat. Trips ajunge prins la mijloc intre cele doua fete si nu are nici cea mai mica idee cu care dintre ele sa ramana.