Vince Vaughn și Kevin James sunt protagoniștii comediei regizate de Ron Howard și produse de Brian Grazer, despre un bărbat care descoperă că ceea nu-i spui celui mai bun prieten al tău e la fel de important ca ceea ce faci pentru el. Jennifer Connelly, Winona Ryder, Channing Tatum și Queen Latifah li se alătură în comedia Cum s-o dai să fie bine?/The Dilemma, despre cât de departe poate merge o prietenie între doi bărbați înainte de a le exploda totul în față.
Încă din colegiu, Ronny (Vaughn), burlac convins, și Nick (James) au fost prieteni la bine și la rău. Acum sunt parteneri într-o firmă de design auto, pe punctul de a câștiga contractul vieții lor, care ar urma să le propulseze firma. Avându-le alături pe Beth (Connelly), iubita lui Ronny, și pe Geneva (Ryder), soția lui Nick, cei doi se simt invincibili.
Însă totul o ia razna în momentul în care Ronny o vede pe Geneva sărutându-se cu un alt bărbat și se hotărăște să afle ce se întâmplă. Investigațiile sale amatoristice îi dau lumea peste cap, mai ales când află că și Nick avea niște secrete pe care le ținea bine ascunse. Timpul trece, se apropie prezentarea care va decide soarta firmei lor, iar Ronny trebuie să se hotărască cum și când îi va spune adevărul celui mai bun prieten al său.