Bazat pe cartea cu același nume, „The Meanest Man in Texas” spune povestea vieții lui Clyde Thompson. În 1928 tânărul Clyde se află în locul nepotrivit, la momentul nepotrivit: începe o bătaie și e nevoit să împuște 2 oamei pentru a se apăra. La scurt timp e acuzat de crimă și condamnat la moarte, însă cu doar câteva ore înainte de momentul executării, guvernul decide să îi schimbe pedeapsa cu încarcerarea pe viață. E mutat la o altă facilitate și după numeroase încercări de a evada și încă 2 crime e închis în singurătate. Rămas fără pic de speranță, condamnat de 3 ori la închisoare pe viață, Clyde începe în sfârșit să aibă regrete, iar viața lui ia o cu totul altă întorsătură. Pe lângă asta, incepe sa corespondeze si ajunge sa se îndrăgosteasca de Julia Perryman...